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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>P-Cymol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">p-Cymol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>p-Cymol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-Isopropyltoluol</li>

<li>p-Isopropyltoluol</li>

<li>Dolcymen</li>

<li>Camphogen</li>

<li>1-Methyl-4-isopropylbenzol</li>

<li>4-Methylcumol</li>

<li>P-CYMENE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H14

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-796-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>134,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,86 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−68 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

177 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4907 (20 °C)<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.542-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

4750 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein <a href="Aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aromatische Kohlenwasserstoffe">aromatischer Kohlenwasserstoff</a>, genauer ein <a href="Alkylbenzol" class="mw-redirect" title="Alkylbenzol">Alkylbenzol</a>, und gehört zu den monocyclischen <a href="Monoterpene" class="mw-redirect" title="Monoterpene">Monoterpenen</a>. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der <a href="Cymole" title="Cymole">Cymole</a> und ferner zu den <a href="C4-Benzole" title="C4-Benzole">C4-Benzolen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_biologische_Bedeutung">Vorkommen und biologische Bedeutung</h2></div>

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen wie <a href="Wermutkraut" title="Wermutkraut">Wermutkraut</a>,<a href="#cite_note-ZNaturf1981-370-5">[5]</a> <a href="Sternanis" class="mw-redirect" title="Sternanis">Sternanis</a>,<a href="#cite_note-PhyRes2020-1248-6">[6]</a> <a href="Bay" title="Bay">Bay</a><a href="#cite_note-FFJ1995-7">[7]</a> verschiedenen <a href="Minzen" title="Minzen">Minzen</a> (<a href="Gr%C3%BCne_Minze" title="Grüne Minze">Mentha spicata</a>, <a href="Mentha_pulegium" class="mw-redirect" title="Mentha pulegium">Mentha pulegium</a>, Mentha arvensis var. piperascens),<a href="#cite_note-Dr._Duke-8">[8]</a> <a href="Kampferbaum" title="Kampferbaum">Kampfer</a> (Cinnamomum camphora),<a href="#cite_note-Dr._Duke-8">[8]</a> <a href="Gemeiner_Wacholder" title="Gemeiner Wacholder">Wacholder</a> (Juniperus communis)<a href="#cite_note-Dr._Duke-8">[8]</a> und <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a> vor. Die wichtigsten Pflanzen sind <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Koriander</a> (Coriandrum sativum, bis zu 67300 ppm im Saatöl), <a href="Mexikanischer_Dr%C3%BCseng%C3%A4nsefu%C3%9F" title="Mexikanischer Drüsengänsefuß">Mexikanischer Drüsengänsefuß</a> (Chenopodium ambrosioides, 730 bis 8000 ppm in der Pflanze), <a href="Boldo" title="Boldo">Boldo</a> (Peumus boldus, 6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und <a href="Sommer-Bohnenkraut" title="Sommer-Bohnenkraut">Sommer-Bohnenkraut</a> (Satureja hortensis, 300 bis 6000 ppm in der Pflanze).<a href="#cite_note-Dr._Duke-8">[8]</a>

<div class="gallerytext">Wermutkraut</div>

</li>

<div class="gallerytext">Sternanis</div>

</li>

</li>

<div class="gallerytext">Sommer-Bohnenkraut</div>

</li>

<div class="gallerytext">Mexikanischer Drüsengänsefuß</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η6-Cymol)RuCl2]2. Dieser <a href="Halbsandwichkomplex" class="mw-redirect" title="Halbsandwichkomplex">Halbsandwichkomplex</a> wird durch die Reaktion von <a href="Ruthenium(III)-chlorid" title="Ruthenium(III)-chlorid">Ruthenium(III)-chlorid</a> mit dem Terpen <a href="%CE%91-Phellandren" class="mw-redirect" title="Α-Phellandren">α-Phellandren</a> hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> der Flüssigkeit liegt bei 47 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>, die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 435 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Ein <a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK-Wert</a> ist für p-Cymol nicht festgelegt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/77193">P-CYMENE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=037120">4-Isopropyltoluol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: <a href="Analytical_Chemistry" title="Analytical Chemistry">Anal. Chem.</a>, 1954, 26, S. 1726–1737 (<a href="https://doi.org/10.1021/ac60095a014" class="extiw external" title="doi:10.1021/ac60095a014">doi:10.1021/ac60095a014</a>).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.002.542-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.542_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.542/harmonised">p-cymene</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 8. Februar 2023. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-ZNaturf1981-370-5"><a href="#cite_ref-ZNaturf1981-370_5-0">↑</a> Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_C" title="Zeitschrift für Naturforschung C">Zeitschrift für Naturforschung C</a>. 36, 1981, S. 369–377 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_C/36/ZNC-1981-36c-0369.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-PhyRes2020-1248-6"><a href="#cite_ref-PhyRes2020-1248_6-0">↑</a> Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: <cite style="font-style:italic">Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytotherapy Research</cite>. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ptr.6614">10.1002/ptr.6614</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:P-Cymol&rft.atitle=Star+anise+%28Illicium+verum%29%3A+Chemical+compounds%2C+antiviral+properties%2C+and+clinical+relevance&rft.au=Jayanta+Kumar+Patra%2C+Gitishree+Das%2C+Sankhadip+Bose%2C+...&rft.date=2020-06&rft.doi=10.1002%2Fptr.6614&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Phytotherapy+Research&rft.pages=1248-1267&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-FFJ1995-7"><a href="#cite_ref-FFJ1995_7-0">↑</a> J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: <cite style="font-style:italic">Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730100506">10.1002/ffj.2730100506</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:P-Cymol&rft.atitle=Chemical+composition+of+the+essential+oils+of+chemotypes+ofPimenta+racemosa+var.racemosa+%28P.+Miller%29+J.+W.+Moore+%28Bois+d%27Inde%29+of+Guadeloupe+%28F.W.I.%29&rft.au=J.+Abaul%2C+P.+Bourgeois%2C+J.+M.+Bessiere&rft.date=1995-09&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730100506&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=319-321&rft.volume=10" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dr._Duke-8">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Duke_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr._Duke_8-3">d</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/59844">P-CYMOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 12. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: (η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: <a href="Inorganic_Syntheses" title="Inorganic Syntheses">Inorganic Syntheses</a>, 1982, 21, S. 74–78 (<a href="https://doi.org/10.1002/9780470132524.ch16" class="extiw external" title="doi:10.1002/9780470132524.ch16">doi:10.1002/9780470132524.ch16</a>).

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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